河北2022專升本藥學(xué)考試大綱

河北2022專升本藥學(xué)考試大綱

河北省普通高校?？粕究平逃荚囁帉W(xué)專業(yè)考試說明

第一部分：無機(jī)化學(xué)

Ⅰ. 課程簡介

一、內(nèi)容概述與要求

《無機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)專業(yè)的重要基礎(chǔ)課之一，它的任務(wù)是使學(xué)生掌握物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)及其變化規(guī)律、化學(xué)平衡理論、重要元素及其化合物的一些化學(xué)反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)基本操作技能。無機(jī)化學(xué)的主要內(nèi)容是：三大結(jié)構(gòu)(原子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)、配合物結(jié)構(gòu))，四大平衡和有關(guān)計(jì)算(質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、沉淀溶解平衡、氧化還原平衡、配位平衡)，五大分區(qū)(s 區(qū)、p 區(qū)、d 區(qū)、 ds 區(qū)、f 區(qū)元素及其化合物)?？己酥攸c(diǎn)是無機(jī)化學(xué)的基本概念、原理和應(yīng)用，包括稀溶液的通性、水溶液中四大平衡(質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡、沉淀溶解平衡、氧化還原平衡以及配位平衡)、化學(xué)反應(yīng)速率、電化學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)(原子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)和配位結(jié)構(gòu))。難點(diǎn)為：共價鍵理論、配位化合物理論、Nernst 方程式及其應(yīng)用等。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。試卷包括選擇題、填空題、判斷題、完成反應(yīng)題和計(jì)算題。選擇題是

四選一型的單項(xiàng)選擇題;填空題只要求直接填寫結(jié)果，不必寫出計(jì)算過程; 計(jì)算題應(yīng)寫出計(jì)算步驟和所用公式。

選擇題、填空題分值合計(jì)為 90 分，判斷正誤題 10 分，完成反應(yīng)題 10

分，計(jì)算題 40 分。

Ⅱ.知識要點(diǎn)與考核要求

一、溶液和膠體

(一)知識要點(diǎn)

1.溶液組成標(biāo)度的表示方法：物質(zhì)的量和物質(zhì)的量濃度、質(zhì)量摩爾濃度 和摩爾分?jǐn)?shù)、溶液組成標(biāo)度的其它常用表示法。

2.稀溶液的依數(shù)性：溶液的蒸氣壓下降(拉烏爾定律)、溶液的沸點(diǎn)升

2.酸堿質(zhì)子理論：酸堿理論的發(fā)展、酸堿質(zhì)子理論(酸堿的定義和酸堿 反應(yīng)的實(shí)質(zhì)、酸堿的強(qiáng)度、共軛酸堿對間 Ka 和 Kb 的關(guān)系、溶劑的拉平效應(yīng)和區(qū)分效應(yīng))。

3.水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計(jì)算：水的質(zhì)子自遞作用和溶液的 pH、酸堿在水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡及有關(guān)計(jì)算(一元弱酸、弱堿的解離

平衡、多元弱酸、弱堿的解離平衡、兩性物質(zhì)的解離平衡、同離子效應(yīng)和鹽效應(yīng))。

(二)考核要求

1.了解酸堿理論的發(fā)展過程。

2.理解強(qiáng)電解質(zhì)溶液理論。

3.掌握酸堿質(zhì)子理論;質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡規(guī)律;酸堿溶液 pH 的基本計(jì)算。

三、緩沖溶液

(一)知識要點(diǎn)

1.緩沖溶液的基本概念：緩沖作用、緩沖溶液的組成、緩沖系(對)、 緩沖作用機(jī)理。

2.緩沖溶液 pH 的計(jì)算：緩沖公式、計(jì)算緩沖溶液的 pH。

3.緩沖容量：緩沖容量、影響緩沖容量的因素。

4.緩沖溶液的配制及有關(guān)計(jì)算，緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

(二)考核要求

1.掌握緩沖溶液的有關(guān)計(jì)算及配制方法。

2.理解緩沖溶液的基本概念、緩沖容量及緩沖范圍。

3.了解緩沖溶液在醫(yī)學(xué)上的意義。

四、沉淀溶解平衡

(一)知識要點(diǎn)

1.溶度積：溶度積常數(shù)、溶度積和溶解度的相互換算、溶度積規(guī)則、同 離子效應(yīng)和鹽效應(yīng)。

2.沉淀的生成：加入沉淀劑、控制溶液的 pH。

3.分步沉淀和沉淀的轉(zhuǎn)化：分步沉淀、沉淀的轉(zhuǎn)化。

4.沉淀的溶解：生成弱電解質(zhì)、氧化還原反應(yīng)、生成配合物。

(二)考核要求

1.了解沉淀的溶解方法。

2.理解沉淀的生成與轉(zhuǎn)化。

3.掌握溶度積常數(shù)的意義，溶度積與溶解度的相互換算，溶度積規(guī)則及 其應(yīng)用。

五、化學(xué)動力學(xué)基礎(chǔ)

(一)知識要點(diǎn)

1.化學(xué)反應(yīng)速率的表示方法：平均速率、瞬時速率。

2.化學(xué)反應(yīng)速率理論簡介：有效碰撞理論、過渡狀態(tài)理論。

3.濃度對反應(yīng)速率的影響：基元反應(yīng)、質(zhì)量作用定律、反應(yīng)級數(shù)與反應(yīng) 分子數(shù)、具有簡單級數(shù)反應(yīng)的特征。

4.溫度對反應(yīng)速率的影響：van`t Hoff 規(guī)則、阿累尼烏斯方程式及其應(yīng)

用。

5.催化劑對反應(yīng)速率的影響：催化劑與催化作用、生物催化劑。

(二)考核要求

1.了解反應(yīng)速率的表示方法及反應(yīng)速率理論;溫度對化學(xué)反應(yīng)速率 的影響及 Arrhenius 方程式的有關(guān)應(yīng)用。

2.理解有效碰撞、活化能、活化分子、基元反應(yīng)、反應(yīng)級數(shù)、半衰期、 催化劑及酶催化的特征等基本概念。

3.掌握化學(xué)反應(yīng)速率方程式和質(zhì)量作用定律的含義，一級、二級和零級反應(yīng)速率方程式的特征及有關(guān)計(jì)算。

六、氧化還原與電極電勢

(一)知識要點(diǎn)

1.氧化還原反應(yīng)的基本概念：氧化數(shù)、氧化劑、還原劑、氧化還原反應(yīng) 式的配平。

2.原電池與電極電勢：原電池、原電池的組成及其表示、電極電勢的產(chǎn) 生、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢、標(biāo)準(zhǔn)電極電勢表。

3.影響電極電勢的因素：Nernst 方程式、影響電極電勢的因素及有關(guān)計(jì)

算。

4.電極電勢和電池電動勢的應(yīng)用：判斷氧化劑、還原劑的相對強(qiáng)弱、判

斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的方向、判斷氧化還原反應(yīng)進(jìn)行的順序和限度、電勢法測定溶液的 pH。

5.元素的電勢圖：元素的電勢圖、元素電勢圖的應(yīng)用。

(二)考核要求

1.了解原電池的結(jié)構(gòu);電極電勢產(chǎn)生的原因。

2.理解元素的氧化數(shù)、電極電勢的概念;元素的電勢圖及其應(yīng)用。

3.掌握能斯特方程式及影響電極電勢的因素;電極電勢和電池電動勢的 應(yīng)用。

七、原子結(jié)構(gòu)和元素周期表

(一)知識要點(diǎn)

1.電子運(yùn)動狀態(tài)的量子力學(xué)概念：原子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識史、電子的波粒二象

(一)知識要點(diǎn)

1.共價鍵和共價化合物：現(xiàn)代價鍵理論、鍵參數(shù)、雜化軌道理論、VSEPR

理論。

2.分子間的作用力：分子的極性、范德華力、氫鍵。

(二)考核要求

1.了解鍵參數(shù)和范德華力

2.理解共價鍵的形成、特點(diǎn)、類型及其本質(zhì);氫鍵的概念、特征、類型及它們對物質(zhì)性質(zhì)的影響。

3.掌握現(xiàn)代價鍵理論的要點(diǎn)和σ鍵、л鍵的特征;雜化軌道理論和 VSEPR

理論的要點(diǎn)和應(yīng)用;分子的極性及范德華力類型。

九、配位化合物

(一)知識要點(diǎn)

(一)知識要點(diǎn)

1.s 區(qū)元素：氫、氫化物;堿金屬、堿土金屬;焰色反應(yīng);水的硬度; 應(yīng)用。

2.p 區(qū)元素：鹵素、氧族元素、氮族元素、碳族元素、硼族元素。

3.d 區(qū)元素：d 區(qū)元素的通性;鉻、鉬;錳;鐵、鈷、鎳;銅、銀、金; 鋅、鎘、汞;鉑系元素簡介。

(二)考核要求

1.了解 s、p、d 區(qū)元素的應(yīng)用。

2.熟悉 s、p、d 區(qū)元素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.掌握 s、p、d 區(qū)元素及其化合物的基本性質(zhì)、主要化學(xué)反應(yīng)。

Ⅲ. 模擬試卷及參考答案

3.已知：電對 Fe3+/ Fe2+ Fe2+/ Fe Cu2+/ Cu I2 / I-

jy / V 0.771 -0.4402 0.337 0.5355

則下列各組離子不能共存的是( )

Cu2+和 Fe2+ B. I2 和 Fe2+ C. Fe2+和 I- D. Fe3+和 I- 4.血紅素是一種螯合物，該螯合物的中心原子為( )

Co3+ B. Co2+ C. Fe3+ D. Fe2+

5.已知配離子[Co(NH3)6]3+的磁矩為 0，且離子空間構(gòu)型為正八面體形，則該配離子是( )

A.內(nèi)軌型，d2sp3 雜化 B. 外軌型，sp3d2 雜化

C.內(nèi)軌型，dsp2 雜化 D. 外軌型， sp3 雜化

6.按照酸堿質(zhì)子理論，下列離子中屬于兩性物質(zhì)是( )

Ac- B. NH + C. HCO- D. H3O+

4 3

7.電勢法測定溶液的 pH，最常用的 pH 指示電極是( )

A.玻璃電極 B. 飽和甘汞電極 C.氯化銀電極 D. 氣體電極

8.在堿性溶液中，KMnO4 的還原產(chǎn)物是( )

A、K2MnO4 B、MnO2 C、Mn2+ D、Mn

9.下列哪組量子數(shù)是描述 N 的 1 個基態(tài)價層電子的運(yùn)動狀態(tài)( )

1

(2,1,0, )

2

(3,1,- 1,-1 )

2

(2,0,1,- 1 )

2

(2,1,2,- 1 )

2

10.NH3 分子的結(jié)構(gòu)特性是( )

A.鍵和分子都是極性的 B. 鍵和分子都是非極性的

鍵是極性的，分子是非極性的 D. 鍵是非極性的，分子是極性的

11.下列說法中正確的是( )

A.活化能與反應(yīng)物本性無關(guān)，而與濃度有關(guān)

B.活化能是指活化分子的最高能量與分子的最低能量之差C.一般情況下，反應(yīng)的活化能愈高，反應(yīng)速率愈慢

D.正逆反應(yīng)的活化能數(shù)值相等，符號相反

12.下列各組分子間同時存在取向力、誘導(dǎo)力、色散力和氫鍵的是( )

A.N2 和 CCl4 B. CHCl3 和 CH4

H2O 和 CH3OH D. H2S 和 BCl3

13.右圖所示的是 ( )

A.dxy 原子軌道的角度分布圖 B.

原子軌道的角度分布圖

x -y

C.dxz 原子軌道的角度分布圖 D. dyz 原子軌道的角度分布圖

14.下列含氧酸的酸性強(qiáng)弱順序正確的是( )

A.HClO4>H3PO4>H2SO4>H2SiO3

D.血液中緩沖系的緩沖作用及肺、腎的生理調(diào)節(jié)作用

18.298K 時，欲使 0.010 mol·L-1Mg2+(小于 1.0′10-6 mol·L-1)沉淀完全，需最終控制溶液 pH 至少為 ( )

已知：Mg(OH)2 的 Ksp=5.61′10-12

8.7 B. 9.4 C. 11.4 D.12.6

19.下列物質(zhì)成鍵時，中心原子采用不等性 sp3 雜化的是( )

A.H2S B.BeCl2 C.BF3 D.CCl4

20.已知 F-的 Kb=2.77×10-11，NH +的 Ka=5.68×10-10。HF 與 NH +比較，其

酸性( )

NH +強(qiáng) B. HF 強(qiáng) C.二者酸性相等 D.不能比較

二、填空題(本大題共 15 個空，每空 2 分，共 30 分。請?jiān)诖痤}紙的相應(yīng)位置上作答。)

1.根據(jù)徐光憲公式，6s、6p、5d、4f 中，能量最低的是 。

2.檢驗(yàn) CO 可用 ，檢驗(yàn) Ni2+可用 。

3.產(chǎn)生滲透現(xiàn)象的條件是 和 。

4.向 K2CrO4 溶液中加入稀H2SO4，溶液由黃色轉(zhuǎn)變?yōu)槌燃t色，因?yàn)樵?Cr(VI)

的溶液中存在平衡(用離子反應(yīng)式表示)： 。

5.基態(tài) 29Cu 原子的價層電子組態(tài)為 ，它位于第 周期，第 族，

區(qū)。

6.. 由 NH4Cl-NH3 組成的緩沖系的理論緩沖范圍是 ( NH3 的 pKb=4.75)。

7.配合物[CrCl2(H2O)4]Cl 的名稱為 ，中心原子是 ，中心原子的配位數(shù)是 。

8.蛋白質(zhì)類膠體的滲透壓力在調(diào)節(jié)血容量和維持 內(nèi)外鹽水平衡方面起著重要作用。由于某種原因，造成血漿中蛋白質(zhì)減少，血漿膠體滲透壓降低，最終導(dǎo)致水腫。

三、判斷正誤題(本大題共 10 小題，每小題 1 分，共 10 分。正確的劃“√”，錯誤的劃“×”，請將答案填涂在答題紙的相應(yīng)位置上。)

1.O3 分子的空間構(gòu)型為直線形，是非極性分子。( )

2.二氯二氨合鉑(Ⅱ)有順式和反式之分，其中順鉑具有抗癌活性。( )

3.稀土元素包括 Sc、Y 和鑭系元素共 17 種。( )

4.在 K2CrO4 和 K2Cr2O7 溶液中加入 AgNO3 時，都生成 Ag2CrO4 磚紅色沉淀。( )

5.內(nèi)軌型配合物一定是反磁性的，而外軌型配合物一定是順磁性的。( )

6.向硼酸溶液中加入多元醇，由于形成螯合物，可使硼酸的酸性減小。( )

7.sp2 雜化軌道是由 1s 軌道與 2p 軌道雜化形成的。( )

設(shè)某藥物的初始含量為 5.0g·L-1 ，在室溫下放置 20 個月后含量降為4.2g·L-1，若此藥物分解為一級反應(yīng)，藥物分解 30%即為失效。問：(1)該藥物的儲藏有效期為幾個月?(2)半衰期是多少?

對 于 電 池 反 應(yīng) 2MnO4-+10Cl-+16H+ 2Mn2+ + 5Cl2 + 8H2O，

已知φq ( MnO- / Mn2+) = 1.51 V，φq (Cl2 / Cl-) = 1.36V，若將此兩電對組成

電池，請寫出：(1)標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下，該電池的電池符號(2)計(jì)算電池標(biāo)準(zhǔn)電動勢和電池反應(yīng)在25℃時的平衡常數(shù)K (3)計(jì)算當(dāng)[H+] = 1.0 ′ 10-3mol·L-1， 其它離子濃度均為1.0 mol·L-1， pCl = 100 kPa 時的電池電動勢并判斷反應(yīng)

還能否正向自發(fā)進(jìn)行?

無機(jī)化學(xué)參考答案

一、單項(xiàng)選擇題(本大題共 20 小題，每小題 3 分，共 60 分。選對得 3

分，選錯、未選或多選得 0 分)

1.B 2.A 3.D 4.D 5.A 6.C 7.A 8.A 9.A 10.A

11.C 12.C 13.B 14.B 15.A 16.D 17.D 18.C 19.A 20.B

As2O3+6OH- ═ 2AsO3- +3H2O

2S2O 2- + I2 ═ S4O62- + 2 I-

4.SiO2+4HF ═ SiF4↑+2H2O

5.2 CuSO4 + 4KI ═ 2CuI↓+ 2K2SO4 + I2 或

2Cu2+ + 5I- ═ 2CuI + I3-

五、計(jì)算題(本大題共 4 小題，每小題 10 分，共 40 分)

解 (1)因藥物分解為一級反應(yīng)，故

k = 2.303 lg c0 = 2.303 lg 5.0 = 8.7 ′10-(3

月-1)

1 t c 20 4.2

分解 30%時藥物含量為 c = c0(1-30%)，故有效期應(yīng)為

t = 2.303 lg c0 =

2.303 lg

5.0

= 4(1 月)

k1 c

8.7 ′10-3

5.0(1 – 30%)

(2)半衰期

t = 0.693 =

2 k1

0.693

8.7 ′10 -3

= 79.5(月)

解 (1)(-)Pt,Cl2(g)|Cl-‖MnO -，Mn2+，H+|Pt(+)

(2) Eq=φ q( MnO -/Mn2+)-φ q( Cl /Cl-)=1.51-1.36 = 0.15(V)

lg K θ

= nEθ 0.05916

= 10 ′ ( 1.51 – 1.36 )

0.05916

= 25.19

Kθ = 1.53 ′ 1025

(3) 在非標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下，根據(jù)Nernst方程計(jì)算

E = Eθ +

0.05916

[MnO- ]2 [Cl- ]10 [H+ ]16

lg

10 [Mn2+ ](2

pCl2 5 θ

Cl2

= 1.51 – 1.36 +

0.05916

10

1.02 ′ 1.010 ′(1.0 ′ 10-3)16

lg 100

1.02 ′( )5

100

= – 0.13(V)﹤ 0，反應(yīng)逆向自發(fā)進(jìn)行

或：E = φ( KMnO4/Mn2+)-φ( Cl2/ Cl-) ﹤0 (代入相關(guān)數(shù)據(jù))。說明：0.05916也可以是0.0592。

解 (1)ΔTf = 273 – (273 – 0.26) = 0.26 (K)

ΔTf = iKf bB = 1.86×i bB = 0.26

ibB = 0.14 (mol·kg -1) ≈ cos = 0.14 mol·L -1

= 140 mmol·L -1<280 mmol·L -1

所以，該溶液為低滲溶液。將紅細(xì)胞置于該溶液中將溶血。

(2)溶液的滲透壓力п = cosRT = 0.14×8.314×(273+25) = 347

4.

第二部分：有機(jī)化學(xué)

Ⅰ. 課程簡介

一、內(nèi)容概述與要求

《有機(jī)化學(xué)》是藥學(xué)專業(yè)的一門重要的必修課。本課程要求系統(tǒng)掌握有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法?？荚噧?nèi)容包括：

1.掌握各類有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、化學(xué)性質(zhì)和應(yīng)用，實(shí)驗(yàn)室制備方法，學(xué)會用逆合成原理進(jìn)行簡單的合成設(shè)計(jì)。

2.掌握主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實(shí)際問題中加以應(yīng)用;熟悉用化學(xué)動力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

3.掌握立體化學(xué)的各種基本概念、基礎(chǔ)知識及其在反應(yīng)中的應(yīng)用。具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力。

4.熟悉分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響、官能團(tuán)之間的相互影響。

5.熟悉 NMR、IR、UV、MS 的基礎(chǔ)知識，了解各類有機(jī)化合物的波譜學(xué)

特征。

二、考試形式與試卷結(jié)構(gòu)

考試采用閉卷、筆試形式，全卷滿分為 150 分，考試時間為 75 分鐘。試卷包括命名題、方程式、選擇題、填空題、鑒別題和推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題。命名題 20 分，方程式題 40 分，選擇題 40 分，填空題 20 分，鑒別題 16 分，推

導(dǎo)結(jié)構(gòu)題 14 分。

Ⅱ. 知識要點(diǎn)與考核要求

一、緒論

(一)知識要點(diǎn)

1.有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡史、有機(jī)化合物的特點(diǎn)、有機(jī)化合物的分類。

2.凱庫勒結(jié)構(gòu)理論、化學(xué)鍵、現(xiàn)代共價鍵理論、原子軌道和電子云、價鍵法、雜化軌道理論(碳原子的 SP3、SP2、SP 雜化)、分子軌道法、共價鍵的重要參數(shù)(鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性)、有機(jī)化合物分子中共價鍵的斷裂方式。

3.有機(jī)化合物的分離提純、元素定性和定量分析、經(jīng)驗(yàn)式和分子式的確定、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)測定(紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜)。

異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的含義。

6.掌握勃朗斯德酸堿、路易斯酸堿以及共軛酸、共軛堿等概念的含義。

7.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的步驟和方法。

二、烷烴

(一)知識要點(diǎn)

1.烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)(碳原子和氫原子的分類)。

2.烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法。

3.烷烴的結(jié)構(gòu)——碳原子的正四面體構(gòu)型和 SP3 雜化軌道、烷烴分子的形成和σ鍵的特征。

4.烷烴的構(gòu)象：乙烷的構(gòu)象、丁烷的構(gòu)象。

5.烷烴的物理性質(zhì)。

6.烷烴的化學(xué)反應(yīng)：氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、甲烷的氯代反應(yīng)機(jī)理、甲烷的氯代反應(yīng)過程中的能量變化(反應(yīng)熱、活化能及鹵素的相對反應(yīng)活性)、過渡態(tài)、其它烷烴的鹵代反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握烷烴同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等概念的含義以及用構(gòu)象式(Newman 投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握烷烴的命名方法。

3.理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握 SP3 雜化碳原子的特點(diǎn)和σ鍵的特征。

4.掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)機(jī)理，并能夠運(yùn)用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化——活化能和反應(yīng)熱。

5.掌握不同鹵素對同一種烷烴的反應(yīng)活性、烷基自由基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性以及各種氫原子的相對活潑性。

三、烯烴

(一)知識要點(diǎn)

1.烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子的 SP2 雜化軌道和 C=C 雙鍵的形成、C=C 雙鍵的特點(diǎn)。

2.烯烴的構(gòu)造異構(gòu)(碳架異構(gòu)、位置異構(gòu))、順反異構(gòu)。

3.烯烴普通命名法、系統(tǒng)命名法、Z/E 命名法。

4.烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫，氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性;親電加成反應(yīng)，加鹵化氫(Markovnikov 規(guī)則)、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、親電加成反應(yīng)機(jī)理(碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov 規(guī)則的理論解釋

——誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、 親電加成反應(yīng)的活性);自由基加成反應(yīng)——過氧化物效應(yīng);硼氫化反應(yīng);

氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化、臭氧化、過氧酸氧化);α-氫原子的鹵代反應(yīng); 聚合反應(yīng)。

5.烯烴的制備：炔烴還原;醇脫水;1,2-鹵代烷脫鹵素;鹵代烷脫鹵化氫。

(二)考核要求

1.掌握 SP2 雜化碳原子的特點(diǎn)以及π鍵的特性。

2.掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點(diǎn)，并能用 Z、E 命名法命名順反異構(gòu)體的構(gòu)型。

3.掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、以及親電加成反應(yīng)的機(jī)理;掌握 Markovnikov 規(guī)則(區(qū)域選擇性)以及運(yùn)用馬氏規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法。

4.理解誘導(dǎo)效應(yīng)，掌握碳正離子的穩(wěn)定性的規(guī)律，并運(yùn)用誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋 Markovnikov 規(guī)則。

5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反 Markovnikov 規(guī)則，并能用自由基加成反應(yīng)歷程解釋其原因。

6.了解實(shí)驗(yàn)室制備烯烴的方法和原理。

四、炔烴和二烯烴

(一)知識要點(diǎn)

1.炔烴的結(jié)構(gòu)和命名。

2.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、乙炔的聚合。

3.炔烴的制備：電石水解法(工業(yè)來源)、二鹵代烷脫鹵化氫、伯鹵代烷與炔鈉反應(yīng)。

4.二烯烴的分類和命名。

5.共軛二烯烴：結(jié)構(gòu)、1,2 加成和 1,4 加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)、共軛加成的理論解釋、熱力學(xué)控制和動力學(xué)控制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、孤立型鹵代烴。

8.電性效應(yīng)小結(jié)：誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛作用、共軛體系的類型。

(二)考核要求

1.掌握炔烴系統(tǒng)命名法，了解炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔氫的反應(yīng);碳碳三鍵的反應(yīng)，還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水)、親核加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

3.理解二烯烴的分類和命名方法。

4.掌握共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及共軛體系、共軛效應(yīng)和超共軛體系等概念的含義;了解用分子軌道法解釋大π鍵的形成;了解共振論的基本要點(diǎn)以及書寫共振結(jié)構(gòu)式的方法。

5.掌握共軛二烯烴的 1,2-加成和 1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder 反應(yīng)。

五、脂環(huán)烴

(一)知識要點(diǎn)

1.環(huán)烷烴的分類和命名。

2.環(huán)烷烴的同分異構(gòu)：構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)。

3.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：角張力及燃燒熱的概念。環(huán)己烷的構(gòu)象、環(huán)己烷椅式構(gòu)象中的豎健和橫鍵、環(huán)己烷椅式構(gòu)象的翻環(huán)作用。

4.環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握用構(gòu)象式(Newman 投影式、鋸架式或楔形式)表示環(huán)烷烴典型構(gòu)象的書寫方法。

2.掌握環(huán)烷烴的命名方法。

3.了解 Baeyer 張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因。

4.掌握環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)、脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。

六、立體化學(xué)基礎(chǔ)

(一)知識要點(diǎn)

1.平面偏振光及比旋光度。

2.對映異構(gòu)和手性。

3.分子的對稱性和手性：對稱因素、手性因素、旋光性的產(chǎn)生。

4.含有一個手性碳原子的化合物：對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)、外消旋體、 對映異構(gòu)體的表示方法(Fischer 投影式)、對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 (D/L 和 R/S 命名法)。

5.含有兩個手性碳原子的化合物(非對映體、內(nèi)消旋體)。

6.外消旋體的拆分。

7.取代環(huán)烷烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)和對映異構(gòu)、二環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)象。

8.對映異構(gòu)在研究反應(yīng)機(jī)制中的應(yīng)用(自由基鹵代反應(yīng)和烯烴與鹵素的加成反應(yīng))。

(二)考核要求

1.掌握基本概念：對映體、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、對稱面、對稱中心、假手性碳原子等的含義。

2.理解對稱因素。

3.掌握 Fischer 投影規(guī)則以及 Fischer 投影式與 Newman 式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。

4.理解用 D/L 法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法，掌握用 R/S 法標(biāo)記旋光性化合物構(gòu)型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理。

6.了解手性合成的方法和手性合成的一般原理。

7.掌握應(yīng)用立體化學(xué)理論解釋自由基鹵代反應(yīng)和烯烴的親電加成反應(yīng)的機(jī)理。

七、芳香烴

(一)知識要點(diǎn)

1.苯的 Kekule 結(jié)構(gòu)式、芳香六隅體、分子軌道模型以及共振論對苯的結(jié)構(gòu)的解釋。

2.苯及其衍生物的同分異構(gòu)、命名。

3.苯親電取代反應(yīng)的機(jī)理。

4.苯的常見親電取代反應(yīng)：( 鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、Friedel-Crafts 反應(yīng))。

5.取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：取代基對反應(yīng)速率的影響、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、一取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和活性的解釋(甲基、羥基、硝基、鹵素);二取代苯的親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律、定位規(guī)律的應(yīng)用。

6.苯的加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。

7.烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)。

8.多環(huán)芳烴和非苯芳烴：稠環(huán)芳烴，萘衍生物的同分異構(gòu)和命名、萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);聯(lián)苯;非苯芳烴(休克爾規(guī)則、輪烯的芳香性、環(huán)狀正、負(fù)離子的芳香性)。

(二)考核要求

1.掌握苯分子的結(jié)構(gòu)，了解用軌道雜化理論和分子軌道法定性解釋π 電子的離域作用。

2.掌握苯及其同系物的命名方法。

3.掌握苯的親電取代反應(yīng)及其歷程(離子型親電取代反應(yīng))。

4.掌握取代基的定位效應(yīng)的含義及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

5.理解萘的結(jié)構(gòu)及其重要反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))，了解蒽、菲和致癌烴。

6.了解非苯芳香烴的含義。理解休克爾(4n+2)規(guī)則及判斷非苯芳香烴的方法。

八、鹵代烷

(一)知識要點(diǎn)

1.鹵代烷的分類、命名和結(jié)構(gòu)。

2.鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)：親核取代反應(yīng)(水解、醇解、氰化、氨解、與AgN03 反應(yīng)等);消除反應(yīng)及消除反應(yīng)的取向——Zaitsev 規(guī)則;還原反應(yīng)

(催化氫化還原、LiAlH4 還原、Zn+HCl 還原) ;有機(jī)金屬化合物的生成

(Grignard 試劑、有機(jī)鋰化合物);多鹵代烷與氟代烷。

3.親核取代反應(yīng)機(jī)理(SN2 機(jī)理、SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)、SN1 機(jī)理、碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定性、SN1 反應(yīng)中的碳正離子重排、SN1 反應(yīng)的立體化學(xué))，影響親核取代反應(yīng)的因素(鹵代烷結(jié)構(gòu)、離去基團(tuán)、親核試劑、溶劑)。

4.消除反應(yīng)歷程(E1、E2)。

5.消除反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭。

6.不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

(二)考核要求

1.掌握鹵代烴的命名方法，了解鹵代烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象。

2.掌握親核取代反應(yīng)(SN1 和 SN2 反應(yīng))及其反應(yīng)機(jī)理。

3.掌握SN1 和SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)特征以及烴基的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)、親核試劑的親核性能強(qiáng)弱、離去基團(tuán)離去能力、溶劑的極性對 SN1 和 SN2 反 應(yīng)活性的影響。

4.掌握 El 和 E2 反應(yīng)的機(jī)理及消除反應(yīng)的取向(Zaitsev 規(guī)則);理解消除反應(yīng)機(jī)理和親核取代反應(yīng)機(jī)理的區(qū)別與聯(lián)系。

5.掌握 E2 的立體化學(xué)特征;理解烴基的結(jié)構(gòu)、試劑的堿性、溶劑的極性和溫度等對消除反應(yīng)和親核取代反應(yīng)競爭的影響。

6.掌握 Grignard 試劑的生成、結(jié)構(gòu)、特性及應(yīng)用;了解有機(jī)金屬化合物的含義，了解鹵代烷與金屬 Li、Mg 的反應(yīng)及應(yīng)用。

7.掌握不飽和鹵代烴及芳香鹵代烴親核反應(yīng)的活性及其原因。

九、醇、酚和醚

(一)知識要點(diǎn)

1.醇的分類和命名。

2.醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)。

3.醇的化學(xué)反應(yīng)：一元醇的反應(yīng)，氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng)(被 K2Cr2O7-H2SO4 或 KMnO4 氧化、選擇性氧化、歐芬腦爾氧化法)。鄰二元醇的特性：氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、與氫氧化銅的反應(yīng)。

4.一元醇的制備：由烯烴、鹵代烴、Grignard 試劑制備。

5.酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

6.酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響、酚的成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)。

7.酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

8.酚的制備。

9.醚的分類和命名。

10.醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

11.醚的化學(xué)性質(zhì)：醚鍵斷裂、自動氧化。12.醚的制備：醇脫水、Williamson 合成法。13.冠醚的基本結(jié)構(gòu)。

14.環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)反應(yīng)(開環(huán)反應(yīng)及機(jī)理、開環(huán)反應(yīng)的方向、 開環(huán)反應(yīng)的立體化學(xué))。

15.硫醇和硫醚的命名及化學(xué)性質(zhì)。硫醇化學(xué)性質(zhì)：酸性、氧化反應(yīng)與 重金屬的反應(yīng);硫醚的化學(xué)性質(zhì)：锍鹽的生成、氧化反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握醇的命名法，了解醇的分類。

2.理解分子間力(分子間氫鍵)對低級醇的沸點(diǎn)和溶解性的影響;了解醇的光譜學(xué)性質(zhì)。

3.理解從電負(fù)性的角度來解釋醇羥基氫具有一定酸性的原因，烷氧負(fù)離子的堿度和醇的酸度順序。

4.掌握一元醇的化學(xué)性質(zhì)(醇中氧氫鍵斷裂的反應(yīng)、親核取代、成醚反應(yīng)、消除反應(yīng)、氧化反應(yīng))以及鄰二醇的特性(氧化反應(yīng)、頻哪醇重排、 與氫氧化銅的反應(yīng))。

5.理解醇的制備方法。

6.掌握酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

7.掌握酚的化學(xué)性質(zhì)：酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響;酚的成醚反應(yīng)及克萊森重排反應(yīng);酚的成酯反應(yīng)和傅瑞斯重排;酚芳環(huán)的親電取代反應(yīng);瑞穆爾-悌門反應(yīng);柯爾伯-施密特反應(yīng)，以及酚與三氯化鐵的反應(yīng)。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環(huán)氧乙烷的重要反應(yīng)。

10.掌握醚的制備方法：Williamson 合成法。

11.了解冠醚的結(jié)構(gòu)特征、命名方法及其在相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)中的作用原

理。

12.理解硫醇和硫醚的命名、掌握硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)。

十、醛和酮

(一)知識要點(diǎn)

1.醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.醛、酮的物理性質(zhì)。

3.醛、酮的化學(xué)反應(yīng)：親核加成反應(yīng)(加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加有機(jī)金屬化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物以及金屬有機(jī)化合物的加成);α-活潑氫的反應(yīng)(α-H 的酸性、羥醛縮合、鹵代反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)、曼尼希反應(yīng))、氧化反應(yīng)(醛與高錳酸鉀、重鉻酸鈉、氧化銀、Tollens 試劑、Fehling 試劑的氧化;酮與高錳酸鉀、硝酸的氧化)、還原反應(yīng)(羰基還原成亞甲基：Clemmensen 還原法、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原法;羰基還原成醇羥基：催化氫化、Meerwein-Ponndorf 還原法、用金屬氫化物還原——硼氫化鈉還原、氫化鋰鋁還原;酮的雙分子還原;Cannizzaro 反應(yīng))、其他反應(yīng)(維悌希反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、醛的聚合反應(yīng))。

4.醛、酮的制備：官能團(tuán)轉(zhuǎn)化法(醇的氧化、從烯烴和炔烴制備、Rosenmund 還原法)、向分子中直接引入羰基(Friedel-Crafts 酰化合成芳酮、傅瑞斯重排反應(yīng)和成酚酮、瑞穆爾-梯門反應(yīng)合成酚醛、蓋特曼-柯赫反應(yīng)合成芳醛)。

5.不飽和醛、酮：結(jié)構(gòu)、反應(yīng)(親核加成、親電加成、邁克爾加成、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、還原反應(yīng))、烯酮。

6.醌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名;醌的反應(yīng)：對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng);對苯醌的還原反應(yīng);醌的制備(氧化法)。

(二)考核要求

1.掌握醛、酮的系統(tǒng)命名方法。理解運(yùn)用原子軌道理論和元素的電負(fù)性來解釋羰基的結(jié)構(gòu)特征，了解醛、酮的分類。

2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點(diǎn)的影響。

3.掌握親核加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。理解影響親核加成反應(yīng)活性的因素及其原因;掌握α-活潑氫的反應(yīng);掌握醛酮的氧化反應(yīng)及其在鑒別醛酮時的應(yīng)用;掌握醛、酮被還原成醇的方法和醛、酮被還原成烴的方法，以及不同的還原劑對羰基 C=O 雙鍵具有不同的選擇性;理解 Cannizzaro 反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。

4.掌握有關(guān)醛、酮的制備方法，并理解其適用要點(diǎn)和反應(yīng)條件。

5.掌握α,β-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其特殊的化學(xué)性質(zhì)。

十一、羧酸和取代羧酸

(一)知識要點(diǎn)

1.羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

2.羧酸的物理性質(zhì)。

3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)：酸性、羧基中羥基的取代反應(yīng)(生成酰鹵、生成酸酐、酯化反應(yīng)、生成酰胺)、還原反應(yīng)、α-氫的反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)。

4.羧酸的制備：氧化法、腈水解法、Grignard 試劑法。

5.取代羧酸：鹵代酸(化學(xué)性質(zhì)、制備);羥基酸，化學(xué)性質(zhì)(受熱反應(yīng)、脫羧反應(yīng))、制備(水解法、Reformatsky 反應(yīng))。

(二)考核要求

1.理解羧酸中羧基官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能用原子軌道雜化理論和共軛效應(yīng)加以解釋。

2.掌握羧酸的系統(tǒng)命名規(guī)則和常見羧酸的俗名。

3.了解分子間氫鍵和電子效應(yīng)對羧酸沸點(diǎn)和水溶性的影響。

4.掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì);重點(diǎn)掌握酯化反應(yīng)機(jī)理以及影響酯化反應(yīng)速率的因素。

5.理解用電子效應(yīng)和氧負(fù)離子的穩(wěn)定性解釋羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因，以及區(qū)別羧酸、苯酚和醇的酸性的方法。

6.掌握取代基的性質(zhì)對羧酸酸性的影響，并能運(yùn)用電子效應(yīng)、立體效應(yīng)和溶劑化效應(yīng)解釋其原因。

7.掌握運(yùn)用電子效應(yīng)解釋羧酸中α-H 具有一定的活潑性，但不及醛、酮中α-H 活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方法，并了解其要點(diǎn)和反應(yīng)條件。

9.理解由于羥基酸分子中的羧基和羥基間的相互影響所表現(xiàn)的特性反應(yīng);了解羥基酸的制備方法。

十二、羧酸衍生物

(一)知識要點(diǎn)

1.羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名

2.羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng)(水解反應(yīng)、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng))、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)(與 Grignard 試劑的反應(yīng)、與二羥基酮鋰反應(yīng))、還原反應(yīng)(氫化鋁鋰還原、羅森孟德反應(yīng)、其他反應(yīng))、酰胺的特性(酰胺的酸堿性、霍夫曼降解反應(yīng)、脫水反應(yīng))。

3.羧酸衍生物的制備：由羧酸制備、由羧酸衍生物間相互轉(zhuǎn)化制備、貝克曼重排。

4.碳酸衍生物和原酸衍生物。

5.油脂的結(jié)構(gòu)、油脂的化學(xué)反應(yīng)(皂化、加碘、酸敗)，磷脂(甘油磷脂、鞘磷脂)和蠟的結(jié)構(gòu)。

(二)考核要求

1.理解羧酸衍生物(酰鹵、酸酐、酯和酰胺)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并能運(yùn)用電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng)或共軛效應(yīng))加以解釋。

2.掌握羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)、與金屬有機(jī)化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、酰胺的特性。

3.掌握羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解、氨解反應(yīng)的反應(yīng)活性次序以及羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)歷程。

4.掌握酯在酸或堿催化下的水解反應(yīng)歷程及其異同點(diǎn)，必須明確羧酸衍生物發(fā)生上述反應(yīng)的產(chǎn)物均是由羰基發(fā)生加成——消除反應(yīng)的結(jié)果;同時，要注意空間效應(yīng)對酯水解反應(yīng)速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理解碳酸衍生物和原酸衍生物的結(jié)構(gòu)。

7.了解油脂、磷脂和蠟的結(jié)構(gòu)，油脂的化學(xué)反應(yīng);理解油脂的理化指

標(biāo)。

十三、碳負(fù)離子的反應(yīng)

(一)知識要點(diǎn)

1.羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類((柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)、達(dá)琴反應(yīng))。酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類;在酯縮合反應(yīng)中堿性縮合劑和溶劑的選擇;在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制。

2.b-二羰基化合物的烷基化、?；捌湓谟袡C(jī)合成中的應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯的反應(yīng)(與三氯化鐵的顯色、酮式分解和酸式分解、亞甲基的烷基化和?；?及其在合成中的應(yīng)用;丙二酸二乙酯的合成及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。

3.邁克爾加成反應(yīng)。

(二)考核要求

1.掌握羥醛縮合型反應(yīng)和酯縮合反應(yīng)的反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理。

2.掌握柏琴反應(yīng)、克腦文格爾反應(yīng)和達(dá)琴反應(yīng)。

3.掌握乙酰乙酸乙酯產(chǎn)生互變異構(gòu)現(xiàn)象的原因，以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。

4.理解邁克爾加成反應(yīng)。

十四、有機(jī)含氮化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名。

2.硝基化合物的化學(xué)反應(yīng)：芳核上的親核取代反應(yīng)、硝基的還原反應(yīng)及硝基化合物的互變異構(gòu)。

3.胺類的結(jié)構(gòu)、分類和命名。

4.胺的化學(xué)反應(yīng)：堿性和銨鹽的生成、烴基化、?；突酋；?、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)的取代(鹵代、硝化、磺化)、烯胺的烷基化和酰基化。

5.胺的制備：氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、 還原氨化、Hofmann 降解、Gabriel 合成法、Mannich 反應(yīng)。

6.季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。季銨鹽及其應(yīng)用、季銨堿及其熱消除規(guī)律(Hofmann 規(guī)則)。

7.芳香族重氮鹽的性質(zhì)：取代反應(yīng)(被鹵素和氰基取代、被羥基取代、 被氫原子取代、重氮鹽的取代反應(yīng)在合成上的應(yīng)用)，偶合反應(yīng)和還原反應(yīng)。

8.偶氮化合物、重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(與有活潑氫的化合物反應(yīng)、分解成卡賓)

9.卡賓的結(jié)構(gòu)、制備和性質(zhì)(加成反應(yīng)、插入反應(yīng))。

(二)考核要求

1.掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)。理解硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名方法。

2.掌握胺的命名、化學(xué)性質(zhì)和通過官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)變制備胺的方法。理解胺的結(jié)構(gòu)、分類和氮原子的雜化狀態(tài)。

3.掌握季銨堿的性質(zhì)以及季銨堿的熱消除規(guī)律(Hofmann 規(guī)則)。理解季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)。了解季銨鹽作為相轉(zhuǎn)移催化劑的作用原理。

4.掌握重氮鹽的性質(zhì)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用、偶合反應(yīng)。

5.理解重氮甲烷和卡賓的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

十五、雜環(huán)化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.雜環(huán)化合物的命名(特定雜環(huán)的命名規(guī)則、無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則)、分類。

2.六元雜環(huán)化合物：1)吡啶：電子結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng)(堿性、 氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng))。2) 喹啉和異喹啉：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng))。3)含兩個氮原子的六元雜環(huán)化合物(二嗪類)：結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(堿性和親核性，親電和親核取代反應(yīng)，氧化反應(yīng))。4)含氧原子的六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

3.五元雜環(huán)化合物：1)吡咯、呋喃、噻吩：結(jié)構(gòu)和芳香性?；瘜W(xué)反應(yīng)

(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)等)。2)吲哚的結(jié)構(gòu) 及化學(xué)性質(zhì)(堿性、親電取代反應(yīng))。3)含兩個雜原子的五元單雜環(huán)化合 物——吡唑、異噁唑、異噻唑：電子結(jié)構(gòu)和芳香性、化學(xué)反應(yīng)(堿性、親電取代反應(yīng))、咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象。4)嘌呤及其衍生物。

4.重要雜環(huán)化合物的制備：喹啉及其衍生物的制備(斯克勞普合成法);嘧啶及其衍生物的制備，吲哚及其衍生物的制備(費(fèi)歇爾合成法)。

(二)考核要求

1.掌握雜環(huán)化合物的命名，了解雜環(huán)化合物的分類。

2.掌握吡啶、喹啉和異喹啉、呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)特征，了解運(yùn)用分子軌道理論和休克爾規(guī)則解釋它們具有芳香性(穩(wěn)定性)的原因，并能用元素電負(fù)性的觀點(diǎn)說明其芳香性的不同。

3.掌握六元雜環(huán)化合物吡啶的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(堿性、氮原子上的反應(yīng)、親電取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng))。

4.掌握五元雜環(huán)化合物吡咯、呋喃、噻吩的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)(酸堿性和對酸及氧化劑的不穩(wěn)定性)、親電取代反應(yīng)。

5.掌握吡唑、異噁唑、異噻唑的結(jié)構(gòu)特征，能夠解釋它們的芳香性及咪唑與吡唑的互變異構(gòu)現(xiàn)象;

6.掌握合成喹啉及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉、吲哚的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。

8.了解二嗪類的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

十六、糖類

(一)知識要點(diǎn)

1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結(jié)構(gòu)：開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與構(gòu)象。

3.單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、氧化反應(yīng)(與 Tollens、Fehling 試劑的反應(yīng)、與溴水的反應(yīng)、與稀硝酸的反應(yīng))、還原反應(yīng)、成脎反應(yīng)、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成、堿性條件下的反應(yīng)、高碘酸氧化。

4.雙糖(麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖)、多糖(纖維素、淀粉、糖原)。

5.環(huán)糊精。

(二)考核要求

1.理解糖類化合物的含義和分類。

2.掌握以葡萄糖為代表的單糖的結(jié)構(gòu)及 Fischer 式、Haworth 式和構(gòu)象式表示方法以及確定葡萄糖構(gòu)型的方法。

3.掌握變旋光現(xiàn)象和半縮醛羥基的含義，并能夠解釋產(chǎn)生變旋光現(xiàn)象的原因。

4.理解糖苷、糖基、配基、吡喃型糖和呋喃型糖的含義，掌握把單糖開鏈的 Fischer 投影式轉(zhuǎn)換成 Haworth 透視式的方法。

5.掌握單糖的化學(xué)性質(zhì)及其在化學(xué)鑒別、糖的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)方面的應(yīng)用。

6.掌握雙糖中麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖的基本結(jié)構(gòu)單元與連接方式。

7.理解淀粉和纖維素的組成及結(jié)構(gòu)特征，它們在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的主要區(qū)別以及其不具有還原性的原因。

8、了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及其在藥學(xué)方面的應(yīng)用。

十七、氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

(一)知識要點(diǎn)

1.氨基酸的結(jié)構(gòu)及分類。

2.氨基酸等電點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)(酸堿性、與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)、與茚三酮的顯色反應(yīng)等)。

3.多肽的命名、肽鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、肽的一級結(jié)構(gòu)測定(組成、序列測定)。

4.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次(一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)、四級結(jié)構(gòu))。

5.核酸的分類、組成和結(jié)構(gòu);堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);核苷的定義、核苷酸的定義;雙螺旋結(jié)構(gòu)等。

(二)考核要求

1.理解氨基酸的定義和分類;氨基酸的 IUPAC 命名法、俗名及縮寫符號;了解a-氨基酸的 R/S 構(gòu)型和 D/L 構(gòu)型的確定、Fischer 投影式的表達(dá)。

2.掌握氨基酸的化學(xué)性質(zhì)。

3.理解肽的含義和命名方法;了解多肽的一般結(jié)構(gòu)及分析方法。

4.了解蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)層次。

5.掌握核酸的分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn);理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的結(jié)構(gòu)和表達(dá);了解雙螺旋結(jié)構(gòu)。

十八、萜類和甾族化合物

(一)知識要點(diǎn)

1.萜類的結(jié)構(gòu)。

2.萜類的分類及代表性化合物：分類，單萜類(鏈狀單萜、單環(huán)單萜、雙環(huán)單萜)、倍半萜和二萜、三萜和四萜及萜類的生物合成途徑;萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

3.甾族化合物的基本骨架以及編號和命名、甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象、 甾族化合物的構(gòu)象分析。

(二)考核要求

1.掌握萜類的分類，了解萜類的代表性化合物(蒎烯、樟腦、龍腦和異龍腦)。

2.掌握甾族化合物的基本骨架及編號。

3.理解甾族化合物的構(gòu)型與構(gòu)象。

4.了解萜類的生物合成途徑。

十九、周環(huán)反應(yīng)

(一)知識要點(diǎn)

1.電環(huán)化反應(yīng)的定義和特點(diǎn)、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對電環(huán)化反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、電環(huán)化反應(yīng)的實(shí)例。

2.環(huán)加成反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對環(huán)加成反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)例。

3.σ遷移反應(yīng)的定義和分類、立體選擇性規(guī)律、前線軌道理論對σ遷移反應(yīng)選擇規(guī)則的證明、σ遷移反應(yīng)的實(shí)例。

(二)考核要求

Ⅲ. 模擬試卷及參考答案

河北省普通高校專科升本科教育考試有機(jī)化學(xué)模擬試卷

(考試時間：75 分鐘)

(總分：150 分)

9.磺胺 10.吡喃

二、單項(xiàng)選擇題(本大題共 20 小題，每小題 2 分，共 40 分。在每小題給出的四個備選項(xiàng)中，選出一個正確的答案，并將所選項(xiàng)前的字母填寫在答題紙的相應(yīng)位置上。)

1.化合物 CH2=CHCH2C≡CCH3 中 C3 的雜化狀態(tài)是( ) A、SP B、SP2 C、SP3 D、S3P

2.下列化合物中，存在 p-π共軛的是( ) A、1,3-丁二烯 B、2-氯丙烷

C、2-氯丙烯 D、3-氯丙烯

3.下列化合物中，堿性最弱的是( )

A、苯胺、 B、二甲胺 C、氫氧化四甲銨 D、甲胺

4.下列取代羧酸中，加熱能生成交酯的是( )

A、CH3CH(OH)CH2COOH B、CH3CH2CH(OH)COOH

C、CH3CH2COCOOH D、

5.下列醇中，最易發(fā)生酯化反應(yīng)的是( )

A、(CH3)2CHOH B、CH3CH2CH2OH

C、(CH3)3COH D、CH3OH

6.血紅素的基本骨架含有的雜環(huán)是( )

A、吡唑 B、咪唑 C、嘧啶 D、吡咯

7.α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖互為( ) A、內(nèi)消旋體 B、對映異構(gòu)體

C、端基異構(gòu)體 D、順反異構(gòu)體

8.下列化合物中，在酸性、堿性條件下均易水解的是( ) A、縮醛 B、甲基甘露糖苷 C、三酰甘油 D、乳糖

9.能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)，室溫下就能生成沉淀的化合物是( ) A、 B、

C、 D、CH2=CHCH2Cl

10.下列化合物中，能與 C6H5MgX 反應(yīng)產(chǎn)生芐醇的是( ) A、甲醛 B、乙醛 C、苯乙酮 D、苯甲醛

11.Hofmann 降解反應(yīng)可用于制備( ) A、酚 B、酮 C、酰胺 D、胺

12.下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是( )

A、乙二酸 B、丙二酸 C、丁二酸 D、乙酸

18.下列化合物中既能發(fā)生碘仿反應(yīng)又能被酸性 KMnO4 氧化的是：( ) A、乙酰氯 B、2-丙醇 C、丙酮 D、乙酸

19.無順反異構(gòu)的化合物是( )

A、 B、 C、 D、

20.穩(wěn)定性最大的自由基是( )

A、(CH3)3C· B、(CH3)2CH· C、CH3CH2· D、CH3·

三、填空題(本大題共 20 個空，每空 1 分，共 20 分。請?jiān)诖痤}紙的相應(yīng)位置上作答。)

1.糖原可以調(diào)節(jié)人體血糖水平，它的結(jié)構(gòu)單元是 ，通過 鍵和 鍵結(jié)合而成。

2.酮體是人體脂肪代謝的中間產(chǎn)物，它們是 、 和 的總稱。3.用索式提取器進(jìn)行咖啡因提取的優(yōu)點(diǎn)是 ，咖啡因升華時加入生石灰的目的是 ;要驗(yàn)證咖啡因的純度實(shí)驗(yàn)室可采用

方法測定，通過判斷 的大小確定其純度。

4.一對對映體彼此具有 關(guān)系，它們的旋光方向 ，旋光度數(shù)值 。

5.烯烴的加成反應(yīng)為親 加成，羰基的加成反應(yīng)為親 加成。

6.油脂是混三酰甘油的混合物，所以沒有恒定的 。

7.當(dāng)有過氧化物存在時，溴化氫與不對稱烯烴的加成反應(yīng)違反馬氏規(guī)則。這是因?yàn)樵摲磻?yīng)屬 反應(yīng)，不是一般的親電加成，所以不遵從馬氏規(guī)則。

8.自由基反應(yīng)分為 、 、 三個階段。

四、完成反應(yīng)方程式(本大題共 20 小題，每小題 2 分，共 40 分，要求只寫出主要產(chǎn)物。請?jiān)诖痤}紙的相應(yīng)位置上作答。)

1.

2.

3.

10.

11.

12.

18.

19.

20.

五、鑒別題(本大題共 4 小題，每小題 4 分，共 16 分。請?jiān)诖痤}紙的相應(yīng)

化合物 A 的分子式為 C5H11O2N，既能與酸反應(yīng)成鹽，又能與堿成鹽，并且具有旋光性，若將 A 與亞硝酸反應(yīng)生成化合物 C5H10O3(B)，B 也具有旋光性，能氧化得 C5H8O3(C)，C 仍有旋光性，并能與 FeCl3 顯色，也能發(fā)生碘仿反應(yīng)，試寫出 A、B、C 的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)方程式。

有機(jī)化學(xué)參考答案

一、命名或?qū)懗龌衔锏慕Y(jié)構(gòu)式(每小題 2 分，共 20 分)

1、3,3-二乙基戊烷 2、E-2,3-二甲基-4-溴-3-己烯

3、乙二酸甲乙酯 4、苯甲醇(芐醇)

5、N-甲基苯胺 6、

OHOH

5、電;核

6、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)

7、自由基加成

8、鏈引發(fā);鏈增長;鏈終止

四、完成反應(yīng)方程式(每小題 2 分，共 40 分)(只寫出主要產(chǎn)物)

1、 2、

3、 4、

13、 14、

15、 16、

苯甲醛 黃色：乙醛

苯甲醛

乙醛丙酮3-戊酮

銀鏡

無現(xiàn)象

乙醛丙酮

43

3-戊酮

無現(xiàn)象：苯甲醛黃色：丙酮

無現(xiàn)象：3-戊酮

4、

1-丁烯

白色沉淀：1-丁炔

1-丁烯

1-丁炔

KMnO4

褪色

1-丁炔

無現(xiàn)象：1-丁烯

44